2023
| 12月 | 株式会社HIKEが株式会社しいたけデジタルの全株式を取得し、完全子会社化 | |
| 11月 | ポールトゥウィン株式会社が佐賀県佐賀市に佐賀センターを開設 | |
| 10月 | PTW Canada Solutions, Inc.がVibe Avenue Inc.の全株式を取得し、完全子会社化 | |
| 8月 | ポールトゥウィン株式会社が大分県大分市に大分センターを開設 | |
| 7月 | PTWジャパン株式会社が株式会社デルファイサウンドを吸収合併 | |
| 5月 | 株式会社ADOORを設立 | |
| 3月 | ポールトゥウィン株式会社が東京都千代田区に秋葉原センターを開設 | |
| 2月 | 株式会社CRESTが株式会社SANETTY Produce及び株式会社キュービストを吸収合併し、株式会社CRESTから株式会社HIKEへ商号変更 |
2022
| 12月 | 株式会社CRESTが株式会社アクアプラスの全株式を取得し、完全子会社化 | |
| 12月 | ポールトゥウィン株式会社が京都府京都市に京都センターを開設 | |
| 11月 | 株式会社CRESTが株式会社SANETTY Produceの全株式を取得し、完全子会社化 | |
| 9月 | ポールトゥウィン株式会社が愛知県名古屋市に名古屋センターを開設 | |
| 8月 | 株式会社キュービストが株式会社カラフル及びPanda Graphics株式会社を吸収合併 | |
| 5月 | ポールトゥウィン株式会社が株式会社第一書林を吸収合併 | |
| 5月 | エンタライズ株式会社がPTWジャパン株式会社を吸収合併し、エンタライズ株式会社からPTWジャパン株式会社に商号変更 | |
| 4月 | PTW International Holdings Limitedがニュージーランド現地法人PTW New Zealand Limitedを設立 | |
| 4月 | ポールトゥウィン・ピットクルーホールディングス株式会社からポールトゥウィンホールディングス株式会社に商号変更 | |
| 2月 | ポールトゥウィン株式会社がピットクルー株式会社及び株式会社クアーズを吸収合併 | |
| 2月 | 株式会社MIRAIt Service Designが株式会社ソフトワイズ、株式会社MSD Secure Service及び盛達テクノロジー株式会社を吸収合併 | |
| 2月 | ポールトゥウィン株式会社よりキュービスト株式会社の全株式を取得し、直接子会社化 | |
| 1月 | ポールトゥウィン株式会社が株式会社Ninjastarsの株式70％を取得し、子会社化 |
2021
| 10月 | SIDE UK Limitedがフランス現地法人SIDE France SASを設立 | |
| 8月 | エンタライズ株式会社が株式会社デルファイサウンドの全株式を取得し、完全子会社化 | |
| 8月 | キュービスト株式会社がPanda Graphics株式会社の全株式を取得し、完全子会社化 | |
| 8月 | ピットクルー株式会社がアイメイド株式会社を吸収合併 | |
| 7月 | ポールトゥウィン株式会社が株式会社MSD ホールディングスの全株式を取得し、完全子会社化 | |
| 7月 | PTW International UK Limitedがロシア現地法人1518 Studios Rus LLCを設立 | |
| 7月 | ピットクルー株式会社が新潟県新潟市に新潟サービスセンターを開設 | |
| 6月 | PTW International UK Limitedが英国現地法人OneXP UK Limitedを設立 | |
| 6月 | PTW America, Inc.が米国現地法人OneXP LLCを設立 | |
| 3月 | ペイサー株式会社を吸収合併 | |
| 1月 | 1518 Studios, Inc.が5518 Studios, Inc.の事業の全部を譲受 |
2020
| 10月 | PTW America, Inc.が1518 Studios, Inc.を設立 | |
| 10月 | 株式会社キュービストが株式会社カラフルの全株式を取得し、完全子会社化 | |
| 8月 | ピットクルー株式会社がピットクルー・コアオプス株式会社を吸収合併 | |
| 2月 | PTW International Holdings Limited がPTWジャパン株式会社を設立 | |
| 2月 | ポールトゥウィン株式会社がポールトゥウィンネットワークス株式会社を吸収合併 |
2019
| 11月 | 株式会社CRESTの株式60％を取得し、子会社化 | |
| 11月 | 株式会社クアーズが愛知県名古屋市に名古屋スタジオを開設 | |
| 5月 | ポールトゥウィン株式会社が株式会社猿楽庁を吸収合併 | |
| 3月 | ポールトゥウィン株式会社が株式会社CREST JOBの株式40％を取得し、持分法適用会社化 |
2018
| 12月 | 株式会社クアーズが山梨県甲府市に甲府スタジオを開設 | |
| 10月 | ポールトゥウィン株式会社が京都府京都市に四条スタジオを開設 | |
| 9月 | ピットクルー株式会社、株式会社クアーズ及びPole To Win International Limitedが3社共同の出資により、ベトナム現地法人POLE TO WIN VIET NAM JOINT STOCK COMPANYを設立 | |
| 8月 | ピットクルー株式会社が株式会社サイタスマネジメントを吸収合併 | |
| 3月 | ピットクルー株式会社が株式会社サイタスマネジメントの全株式を取得し、完全子会社化 | |
| 2月 | ピットクルー株式会社がピットクルー・クロスラボ株式会社を吸収合併 | |
| 1月 | ポールトゥウィン株式会社が新潟県新潟市に新潟スタジオを開設 |
2017
| 8月 | Pole To Win International Limitedがカナダ現地法人Pole To Win Canada, Inc.を設立 | |
| 8月 | ポールトゥウィン株式会社が東京都品川区に大崎スタジオを開設 | |
| 5月 | アイメイド株式会社がベトナム現地法人IMAID VIETNAM CO., LTD.を設立 | |
| 5月 | Pole To Win Singapore Pte. Ltd.が台湾スタジオを開設 | |
| 4月 | ポールトゥウィンネットワークス株式会社が北海道札幌市に札幌オフィスを開設 | |
| 4月 | IMAid株式会社がアイメイド株式会社に商号変更 | |
| 2月 | ポールトゥウィン株式会社が宮城県仙台市に仙台スタジオを開設 | |
| 2月 | Pole To Win America, Inc.がSIDE LA, LLCを子会社として設立 |
2016
| 12月 | Pole To Win International Limitedがマレーシア現地法人Pole To Win (Malaysia) Sdn. Bhd.を設立 | |
| 9月 | Pole To Win International Limitedがルーマニア現地法人Pole To Win Romania SRL.を設立 | |
| 9月 | Pole To Win India Private Limitedがハイデラバードスタジオを開設 | |
| 3月 | ポールトゥウィン株式会社がエンタライズ株式会社の全株式を取得し、完全子会社化 | |
| 2月 | ピットクルー・コアオプス株式会社が岐阜県大垣市に岐阜BCPセンターを開設 | |
| 1月 | グローバル展開の迅速化を目的にPole To Win International Limitedを中間持株会社として設立 |
2015
| 12月 | 株式会社クアーズを設立し、ポールトゥウィン株式会社のソフトウェア品質検証業務の一部を譲り受ける | |
| 11月 | ピットクルー・コアオプス株式会社が福岡県福岡市に博多BCPセンターを開設 | |
| 11月 | ピットクルー株式会社が福岡県福岡市に博多サポートセンターを開設 | |
| 9月 | ピットクルー・コアオプス株式会社が大阪府大阪市に大阪BCPセンターを開設 | |
| 9月 | ピットクルー株式会社が大阪府大阪市に大阪サポートセンターを開設 | |
| 8月 | Pole To Win Europe LimitedがSide UK Limitedの株式を取得し、子会社化 | |
| 7月 | ポールトゥウィン株式会社が東京都中野区にポールトゥウィン翻訳＆音声スタジオを開設 | |
| 6月 | Pole To Win America,Inc.がシアトルオフィスを開設 | |
| 1月 | ポールトゥウィン株式会社が株式会社キュービストの全株式を取得し、完全子会社化 |
2014
| 11月 | ポートサイド株式会社がピットクルー・クロスラボ株式会社に商号変更 | |
| 4月 | ピットクルー・コアオプス株式会社が宮城県仙台市に仙台BCPセンターを開設 | |
| 4月 | ピットクルー株式会社が宮城県仙台市に仙台サポートセンターを開設 | |
| 3月 | ポールトゥウィン株式会社が株式会社第一総合研究所を吸収合併 |
2013
| 12月 | ポールトゥウィン株式会社が韓国現地法人Pole To Win Korea Co., Ltd.を設立 | |
| 11月 | ポールトゥウィン株式会社が東京都品川区に品川スタジオ、愛知県名古屋市に名駅スタジオを開設 | |
| 10月 | ピットクルーコアオプス株式会社が沖縄県浦添市に沖縄BCPセンターを開設 | |
| 7月 | ポールトゥウィン株式会社が東京都新宿区に新宿スタジオを開設 | |
| 4月 | Pole To Win America, Inc.がPole To Win America Hunt Valley, Inc.を吸収合併 | |
| 2月 | 事業領域拡大を目的に、ペイサー株式会社を中間持株会社として設立 | |
| 2月 | Palabra株式会社が出版事業を分社化し株式会社第一書林を新設 | |
| 2月 | 株式会社第一書林がPalabra株式会社に商号変更 | |
| 2月 | ポールトゥウィン株式会社が米国子会社Pole To Win America, Inc.から欧州支店（Pole To Win Europe）を分社化し、英国子会社Pole To Win Europe Ltd.を設立 | |
| 1月 | ピットクルー株式会社がサーバー看視サービス部門を分社化し、ピットクルー・コアオプス株式会社を子会社として設立 |
2012
| 11月 | 東京証券取引所市場第一部へ上場市場を変更 | |
| 10月 | ポールトゥウィン株式会社とPole To Win America, Inc.の2社が、e4e Inc.より英国、インド、米国の3社を買収し両社の子会社とした後、各社の商号を変更（英国/Pole To Win Europe Glasgow, Ltd.、インド/Pole To Win India, Ltd.、米国/Pole To Win America Hunt Valley, Inc.） | |
| 9月 | ポールトゥウィン株式会社が新規事業として医療関連人材紹介業を行うことを目的に、IMAid株式会社を子会社として設立 | |
| 8月 | ポールトゥウィン株式会社とPole To Win America, Inc.の2社が、ワールドワイドで事業を展開しているe4e Inc.より、同社グループでInteractive Entertainment（IE）事業を行う3社（英国、インド、米国）の株式を取得（買収）し、両社の子会社とすることを発表 | |
| 8月 | Pole To Win America, Inc.の米国内支店が新たなデバッグスタジオ（Austin Studio）を開設し、業務を開始 | |
| 7月 | ポールトゥウィン株式会社が、株式会社ウインライトの子会社であるWinlight Singapore Contents Management Pte. Ltd.の株式を取得し、同社の子会社とした後、商号をPole To Win Asia Pte. Ltd.に変更 | |
| 7月 | ポールトゥウィン株式会社が、株式会社ウインライトが新設分割により設立したポールトゥウィンネットワークス株式会社の株式を取得し、同社の子会社とする | |
| 5月 | Pole To Win Europeがスタジオを開設し本格的に業務を開始 | |
| 3月 | 米テキサス州オースティンにPole To Win America, Inc.の米国内支店を開設 | |
| 3月 | ピットクルー株式会社が大阪府大阪市に関西営業所を開設 | |
| 2月 | 東京都新宿区に本社を移転 |
2011
| 10月 | 東京証券取引所マザーズ市場に株式を上場 | |
| 8月 | Pole To Win America, Inc.の欧州支店として、英国ロンドンにPole To Win Europeを開設 | |
| 4月 | ペイサー株式会社からポールトゥウィン・ピットクルーホールディングス株式会社に社名変更 |
2010
| 7月 | インターネットの不正対策プラットフォーム構築を主事業とするポートサイド株式会社（当社の連結子会社）を設立 | |
| 3月 | ポールトゥウィン株式会社が株式会社猿楽庁の全株式を取得し、完全子会社化 |
2009
| 10月 | ピットクルー株式会社が福岡県北九州市に北九州サポートセンターを開設 | |
| 8月 | Pole To Win America, inc.がスタジオを開設し営業を開始 | |
| 5月 | ポールトゥウィン株式会社が米国現地法人Pole To Win America, inc.を完全子会社として設立 | |
| 4月 | ポールトゥウィン株式会社が神奈川県横浜市に横浜スタジオを開設 | |
| 4月 | ポールトゥウィン株式会社がMicrosoft Corp.より「Authorized Xbox 360(R)Test Program（AXTP:Xbox 360(R)認定テストベンダー）」に認定される | |
| 3月 | ピットクルー株式会社が官公庁より学校裏サイトの調査・看視業務の受託を開始 | |
| 2月 | ポールトゥウィン株式会社およびピットクルー株式会社の株式移転により、グループ全体を統括する純粋持株会社として、東京都千代田区にペイサー株式会社を設立 |
© Pole To Win Holdings, Inc.